Il Chiostro, che costituisce un'importante elemento nell'ambito di un sistema di organizzazione degli spazi di tipo claustrale, è qui insolitamente distaccato dalla struttura della chiesa. Vi si accede attraversando un lussureggiante giardino di tipo mediterraneo, di impianto Ottocentesco, connotato dalla presenza di vari tipi di palme, di agavi, di agrumi di vario genere, allori, ulivi, nespoli, e da una rigogliosa flora di piante esotiche che - data l'abbondante presenza di acqua- hanno trovato in questo luogo un habitat ideale . Il chiostro presenta un impianto rettangolare composto da una sequenza continua di arcate ogivali, a doppia ghiera, poggianti su colonnine binate a loro volta adagiate su un basamento. Un gruppo tetrastilo di colonne sottolinea gli angoli della struttura. Le corsie sono suddivise in 8 campate sui lati nord e sud e 12 a Est e Ovest. Sui lati sud e ovest del basamento due varchi, ubicati rispettivamente in corrispondenza della quarta campata da Est e della sesta da Nord, garantiscono l'accesso al giardino interno che - in posizione decentrata - conserva i resti di un piccolo pozzo in origine coperto a cupola. Un terzo varco sul lato settentrionale è stato aperto in breccia in un momento successivo. L'analisi stilistica dei singoli elementi ha indotto gli studiosi a datare la costruzione al tardo XIII secolo. Attorno al chiostro erano disposti alcuni ambienti oggi quasi del tutto scomparsi o profondamente modificati (vedi Casa del Priore).

Alcuni studiosi riferiscono che il chiostro è stato realizzato intorno al 1300 avendo come riferimento gli esempi della Magione, di Baida e di S. Domenico piuttosto che quelli di Monreale e Cefalù.

Le corsie del Chiostro sono delimitate da otto arcate ogivali sui lati corti e dodici su quelli lunghi; esse gravano su colonnine binate disposte su un basamento continuo di conci di arenaria. Sulla sommità le colonne presentano dei piccoli capitelli corinzi decorati con foglie di acanto disposte in doppio ordine, sormontati da sottili pulvini su cui sono incisi motivi geometrici. I fusti delle colonne sono lisci mentre la sequenza di tre tori e due scozie articola il profilo delle alte basi. Nel corso di interventi di restauro le colonne hanno subito pesanti rifacimenti, alcune sono state rifatte in “stile” utilizzando materiale calcareo compatto di colore bianco proveniente dalle cave di Casteldaccia; in qualche caso sono state tassellate reimpiegando materiale antico. Distinte fasi costruttive si individuano nella disposizione dei conci degli archi. Due grandi archi a doppio centro di curvatura, realizzati alle estremità opposte del tratto meridionale del colonnato, collegano il chiostro alle strutture d'ambito: a Ovest con le mura urbiche a Est con un alto muro - il solo rimasto su questo fronte - appartenente a un corpo di fabbrica del complesso monastico A questo muro è stato affidato il compito di raccordare il dislivello di circa 5 metri tra il piano di calpestio del chiostro e l’ingresso al complesso sulla via dei Benedettini Bianchi. Un muro realizzato sull'allineamento della parete settentrionale della chiesa chiude il chiostro sul lato meridionale. Su di esso sono presenti quattro aperture di cui tre a sesto acuto: una porta grande sul lato occidentale, che dal giardino antistante la chiesa introduceva all'interno del chiostro e due porte centrali, più piccole e accostate tra loro, da cui si fuoriusciva. All'estremità orientale una quarta porta è stata aperta nel '500. Nel tratto occidentale di questa parete, a contatto con le mura urbiche è presente parte di un arco tompagnato e, sul lato esterno ma accessibile anche dal chiostro, un pozzo. In corrispondenza dell’angolo nord-est del chiostro la corsia si interrompe e si affaccia su resti di alcuni ambienti che, in origine, si distribuivano sui lati settentrionale e orientale. Fra la ricca vegetazione che avvolge le rovine si conservano brevi tratti di muri che hanno perduto ogni riferimento con gli originari livelli di calpestio. La corsia settentrionale del chiostro dà accesso agli ambienti del livello superiore del corpo di fabbrica denominato “Casa dell’Abate”. All'estremità occidentale della corsia, ricavata dentro lo spessore delle mura urbiche, è presente una edicola barocca in forma di conca incorniciata da paraste modanate in stucco. Una conchiglia anch'essa realizzata in stucco ne definisce la sommità. Sulla parete di fondo è stata dipinta con colori tenui, ad affresco, una Madonna con bambino, oggi in pessimo stato di conservazione. Alcune lacune sulla superficie lasciano intravedere una precedente decorazione a fasce orizzontali, dai colori più decisi, che mostra i segni delle tipiche scalfiture eseguite per meglio fare aderire un nuovo strato di malta.